The Guess Who est issu du groupe Chad Allan and the Expressions du chanteur/guitariste Chad Allan et du guitariste Randy Bachman, basé à Winnipeg. Le reste de la formation comprenait le bassiste Jim Kale, le pianiste Bob Ashley et le batteur Garry Peterson. Les Expressions ont enregistré une reprise de “Shakin’ All Over” de Johnny Kidd and the Pirates en 1965, qui est devenue un succès surprise au Canada et a atteint le Top 40 aux États-Unis.
Lorsque les Expressions ont enregistré un album du même nom, leur maison de disques, Quality, a inscrit leur nom comme “Guess Who ?” sur la pochette, dans l’espoir de tromper les acheteurs de disques en leur faisant croire que la musique influencée par la British Invasion était en fait celle d’un groupe plus célèbre déguisé. Ashley a été remplacé par le claviériste/chanteur Burton Cummings, qui est devenu le chanteur principal après le départ d’Allan en 1966.
Le succès américain a échappé aux Guess Who jusqu’au tube « These Eyes » qui a figuré dans le Top 10 en 1969. Canned Wheat Packed des Guess Who a produit trois singles classés dans le Top 40 plus tard cette année-là. En 1970, les Guess Who ont sorti le riff-rocker sarcastique et tranchant « American Woman », qui, compte tenu de ses critiques anti-américaines, est ironiquement devenu leur seul succès dans les hit-parades américains. L’album du même nom devient leur premier Top 10 américain et leur premier disque d’or, et le groupe se produit pour le président et la présidente Nixon ainsi que pour le prince Charles à la Maison Blanche.
Bachman quitte le groupe en juillet 1970 et forme Brave Belt avec Chad Allan, qui deviendra plus tard Bachman-Turner Overdrive. Sa place dans les Guess Who a été prise par Kurt Winter et Greg Leskiw, et le titre de leur album suivant, “Share the Land”, s’est hissé dans le Top 10 plus tard cette année-là, et plusieurs autres singles se sont classés par la suite. Le groupe est revenu une dernière fois dans le Top 10 en 1974 avec le nouveau single “Clap for the Wolfman”, dont le dialogue est assuré par le deejay Wolfman Jack.
Accablé par le changement de personnel et la perte de direction, Cummings a rompu le groupe en 1975 et s’est essayé à une carrière solo.
