Connors, considéré comme le poète officiel du Canada, a écrit plus de 300 chansons, vendues à plus de 4 millions d’exemplaires. Avec sa musique familiale et farouchement patriotique, le riche héritage musical de Connors comprend les succès de la musique country canadienne “Bud the Spud”, “Luke’s Guitar”, “The Bridge Came Tumbling Down”, “Sudbury Saturday Night”, “Big Joe Mufferaw”, “Ketchup Song” et l’hymne canadien “The Hockey Song”.
Connor a notamment reçu les Juno Awards du meilleur interprète masculin de musique country (1971-75) et de l’album country de l’année (1978). En 1978, cependant, il a rendu les prix pour protester contre l’attribution des Junosà des Canadiens expatriés. Connor a également reçu le East Coast Music Awards Lifetime Achievement Award, le SoCan National Achievement Award (1999), le SoCan Lifetime Achievement Award (2009), le Governor General’s Performing Arts Award (2000), le Toronto Musicians’ Union Lifetime Achievement Award (2011), et a fait l’objet d’un timbre-poste émis par Postes Canada dans le cadre de sa série consacrée aux artistes-interprètes.