Fils d’une mère mohawk et d’un père juif, Robertson a grandi à Toronto et a passé ses étés dans la réserve des Six Nations, près de Brantford, en Ontario. Il apprend la guitare dès l’âge de six ans et, à l’adolescence, il joue dans divers groupes locaux tels que Little Caesar & The Consoles.
Il est passé de membre du groupe d’accompagnement de Ronnie Hawkins, The Hawks, à membre fondateur de The Band, puis à The Last Waltz, un long métrage documentaire sur la dernière tournée, qui a été produit par Martin Scorsese – ce qui a marqué le début d’une association durable avec le réalisateur.
Robertson a réalisé les bandes originales de Carney (dans lequel il a également joué) et a composé la musique de Raging Bull et Gangs of New York. Son premier album solo éponyme est sorti en 1987, et Storyville, son deuxième album solo, a suivi en 1991. Robertson a produit Music For The Native Americans et a participé à Robbie Robertson : Making A Noise, une émission spéciale de PBS qui a exploré le cœur musical des Amérindiens.
En 1997, Robertson a reçu le Lifetime Achievement Award de la National Academy of Songwriters.
