Rich Little a débuté comme presque tous les autres comiques de son époque : dans les boîtes de nuit. Il était un comique très populaire, mais s’est surtout fait connaître pour ses étranges imitations. Toute sa vie, il a étudié les voix de nombreuses stars, comme James Stewart, Johnny Carson, Don Rickles, Dean Martin, Truman Capote et George Burns. À la fin des années 1960, Rich est surnommé “le meilleur impressionniste du monde”. Dans les années 1970, cependant, une rivalité s’est installée entre lui et son collègue impressionniste Frank Gorshin, de cinq ans son aîné. En fin de compte, Rich l’emporte sur Gorshin et reste le meilleur impressionniste au monde. En 1973, Rich s’est associé à Dean Martin et a fait d’innombrables apparitions dans les “Dean Martin Celebrity Roasts”, honorant la plupart des personnes qu’il a personnifiées.
Outre ses impressions, Rich a également eu une carrière fructueuse en tant que narrateur dans de nombreux récits, a fait de nombreuses apparitions dans des séries télévisées et a animé de nombreuses émissions télévisées. Il a également tourné son premier film, dans le rôle d’Otterlake dans The Other Side of the Wind (2018) en 1972. Sa carrière d’acteur n’a pas été aussi fructueuse que ses impressions, mais il avait un grand talent. Après les années 1980, Rich s’est calmé et s’est éloigné des feux de la rampe.
En 1998, Rich est revenu sur les moments les plus mémorables de sa carrière : ses apparitions dans les “Dean Martin Roasts”, dans un publireportage destiné à promouvoir les vidéos des “Roast”.