Diana Krall a montré au monde entier qu’un musicien de jazz peut être apprécié du grand public sans pour autant sacrifier ses bases jazzistiques. Non seulement la chanteuse et pianiste acoustique canadienne est devenue l’une des artistes les plus vendues de l’écurie Verve, mais elle est également devenue la chanteuse de jazz la plus vendue. Elle est un phénomène crossover qui est resté fidèle à ses racines.
Krall a commencé à étudier le piano à l’âge de quatre ans. Elle a été élevée dans le jazz et, à l’âge de 15 ans, elle jouait des standards dans un restaurant/bar local. Krall était encore adolescente lorsqu’elle a obtenu une bourse pour le prestigieux Berklee College of Music de Boston. Après deux ans à Boston, elle s’installe à Los Angeles, où elle rencontre quelques grands noms du jazz, dont John Clayton, Jimmy Rowles et le regretté bassiste Ray Brown (qui l’a beaucoup encouragée et a fini par jouer sur certains de ses albums des années 1990). Krall s’installe à Toronto et, en 1993, le label montréalais Justin Time Records sort son premier album, Stepping Out.
En 1998 et 1999, son album When I Look in Your Eyes a connu un succès stupéfiant, passant 52 semaines à la première place du classement jazz du Billboard et remportant deux Grammys. When I Look in Your Eyes est devenu disque de platine aux États-Unis, double disque de platine au Canada, disque de platine au Portugal et disque d’or en France. En 2000, il a remporté le JUNO canadien du meilleur album de jazz vocal.
Lorsque The Look of Love est sorti en septembre 2001, il est entré dans le Billboard 200 à la neuvième place et s’est vendu à 95 000 exemplaires rien qu’aux États-Unis au cours de la première semaine. L’album a été certifié quadruple platine au Canada, platine en Australie, en Nouvelle-Zélande, en Pologne et au Portugal, et or en France, à Singapour et en Angleterre. Il a valu à Diana Krall trois prix Juno pour la meilleure artiste, le meilleur album et le meilleur album de jazz vocal. Le 31 mars 2009, Diana Krall a sorti son dixième album studio, Quiet Nights.