Peu de joueurs dans l’histoire des Maple Leafs de Toronto ont captivé l’imagination des amateurs de hockey et se sont taillé une place dans leur cœur comme le numéro 27, Darryl Sittler. Premier choix des Leafs et huitième au total lors de la séance de sélection de 1970, Sittler a commencé à briller lors de sa troisième saison dans la ligue, où il a marqué 77 points.
Lors d’un match en 1976, Sittler est entré dans la légende en marquant six buts et en ajoutant quatre passes décisives, établissant ainsi un record de la LNH pour le plus grand nombre de points dans un match. Ce moment record a permis à Sittler de devenir le premier Maple Leaf à atteindre 100 points en une seule saison. Plus tard, en avril, la série de buts sensationnels de Sittler se poursuivra lors des séries éliminatoires de la Coupe Stanley, lorsqu’il marquera cinq buts en un seul match contre les Philadelphia Flyers, égalant ainsi un record pour les séries éliminatoires.
En 1989, Sittler a été intronisé au Temple de la renommée du hockey et, en 2003, l’organisation des Leafs a fièrement hissé une bannière sur les chevrons avec son numéro 27 et son nom.
Darryl reste actif dans le monde du hockey et travaille avec des organisations caritatives telles que Special Olympics Canada, Screen Colons Canada et Colon Cancer Canada, en l’honneur de sa défunte épouse Wendy, décédée d’un cancer du côlon en 2001.