Jessie Reyez est née à Toronto et a été initiée à la guitare par son père lorsqu’elle était enfant. Après avoir attiré l’attention en ligne en 2014, Reyez a participé à l’Academy of Recording Arts du Remix Project, un incubateur artistique de Toronto récompensé à l’échelle internationale. C’est par l’intermédiaire de Remix qu’elle a rencontré les créateurs qui allaient l’aider à franchir la prochaine étape de son parcours.
À la fin de l’année 2016, Reyez a sorti son hymne violent “Figures”, la première chanson de son premier EP Kiddo. “Figures” a été diffusé plus de 80 millions de fois dans le monde entier et a été visionné plus de 20 millions de fois dans le monde entier.
Reyez s’est illustré sur différentes plateformes médiatiques, notamment en faisant ses débuts en fin de soirée dans l’émission The Tonight Show Starring Jimmy Fallon, en interprétant pour la première fois “Gatekeeper” dans l’émission Late Night With Seth Meyers, et en interprétant “Figures” lors des BET Awards 2017. Elle a reçu la plus prestigieuse récompense musicale du Canada cette année, un Juno pour l’artiste de l’année 2018 et a également été nommée pour deux MTV Video Music Awards 2018, dont celui de l’artiste de l’année 2018 PUSH et celui de la meilleure vidéo avec un message pour son clip “Gatekeeper”, tiré de son premier EP Kiddo, sorti en 2017. Renforçant encore son immense talent et son sens artistique, Reyez est montée sur scène lors des VMA’s de cette année pour une performance télévisée en direct très attendue de sa nouvelle chanson, “Apple Juice”, tirée de son prochain EP Being Human In Public, qui devrait sortir cet automne sur Island / FMLY.
En 2020, Reyez a rejoint ses compatriotes Shawn Mendes et Drake en tant que principaux candidats canadiens aux Grammy Awards 2020, une année dominée par les nouveaux venus américains dans les principales catégories, notamment Lizzo, Billie Eilish et Lil Nas X.